Bob et Ruth s’aiment envers et contre tout, mais surtout contre la loi. Un jour, un braquage tourne mal et les deux amants sont pris dans une fusillade. Quand Bob est emmené par la police, Ruth a tout juste le temps de lui annoncer qu’elle est enceinte. Dès lors, Bob n’aura qu’une obsession: s’échapper de prison pour rejoindre sa femme et son enfant. Mais quand il y parvient, quatre ans plus tard, le rêve correspond mal à la réalité. En fuite, poursuivi par la police et par les membres d’un gang, Bob peine à rétablir le lien avec sa famille. Ruth est devenue mère et elle ne veut pas d'une vie de cavale: courtisée par un policier attentionné, la jeune femme devra choisir entre le passé et l'avenir.
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Venue tenter sa chance à Hollywood, Isabella rencontre Arnold, un charmant metteur en scène de Broadway. C’est à cet instant que sa vie bascule. À travers les souvenirs – plus ou moins farfelus – qu’elle confie à une journaliste, l’ancienne escort girl de Brooklyn raconte comment ce « rendez-vous » lui a tout à coup apporté une fortune, et une chance qui ne se refuse pas... Tous ceux qui se trouvent mêlés de près ou de loin à cette délirante histoire vont voir leur vie changer à jamais dans un enchaînement de péripéties aussi réjouissantes qu’imprévisibles. Personne n’en sortira indemne, ni l’épouse d’Arnold, Delta, ni le comédien Seth Gilbert, ni le dramaturge Joshua Fleet, pas même Jane, la psy d’Isabella...
Sam est un jeune écrivain. Il tombe sous le charme de Birdie, serveuse dans un coffee shop. Se jugeant trop conventionnel pour plaire à la belle, Sam décide de se créer un profil sur un site de rencontres et d'embellir son quotidien. Son stratagème fonctionne puisque Birdie tombe amoureuse de cet alter ego...