Cinq lycéens aux personnalités totalement opposées se retrouvent en colle un samedi. Le professeur qui les surveille leur demande à chacun de faire une dissertation de 1 000 mots avec pour sujet : « Qui pensez‐vous être ? ». Au fur et à mesure que la journée passe, ils discutent, se déchirent et finissent par se trouver plus de points communs qu’ils ne pensaient.
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Le très timide et malchanceux Hoops McCann, dessinateur en herbe, part en vacances avec son ami George sur l'île de Nantucket. Sur la route, ils rencontrent la pétulante Cassandra qui est poursuivie par un gang de motards. Cette rencontre marque le début pour nos jeunes gens d'un été de folie !
Lane Myer vient d'être quitté par sa petite amie, sous prétexte qu'il n'est pas assez populaire. En pleine déprime, le jeune homme doit également supporter sa mère, son voisin envahissant et se préparer pour une compétition de ski qui pourrait lui permettre de reconquérir l'élue de son coeur.