Bob collectionne les emplois car il se fait régulièrement licencier. Après avoir été renvoyé du restaurant de Mama Clara, il décide de suivre une formation de majordome chez monsieur Butler. Appelé, un soir, pour faire du baby-sitting chez mademoiselle Anne, Bob est rapidement engagé comme majordome pour s'occuper de la maison et de ses deux enfants, Tess et Bates.

Jimmie Shannon est celibataire et decide a le rester. Mais sa rencontre avec Anne va tout changer. Apres trois annees d'heureux rendez-vous, Jimmie cede a contrecoeur a la pression de son entourage et invite sa dulcinee au restaurant pour demander sa main. Mais sa maladresse va tout gacher et transformer la soiree en un monument de muflerie bientot celebre dans toute la ville. Anne s'enfuit, le coeur brise. Peu de temps apres, le grand-pere de Jimmie meurt en lui leguant une fortune, a condition qu'il se marie avant ses trente ans. C'est-a-dire avant le lendemain...