L'illusionniste, Derek DelGaudio, tente de répondre à la question faussement simple " Qui suis-je ? ".
Larry Wilmore
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Il n’y a qu’une chose qui manque à Tim pour faire de sa carrière un franc succès. Il doit trouver le parfait invité à emmener au dîner mensuel de son patron, dîner où celui qui a trouvé le con le plus spectaculaire est déclaré vainqueur! Heureusement pour Tim, il rencontre Barry, un type qui reproduit de célèbres oeuvres d’art avec des souris. Quand le duo arrive au dîner, la bêtise est à son comble ! Un excellent festin autour de deux amis improbables et d’un dîner hilarant !
Peter Klaven, un brillant agent immobilier, est sur le point de se fiancer avec Zooey, la femme de ses rêves, quand il réalise, avec peine et consternation, qu'il n'a pas d'ami homme suffisamment proche pour lui servir de témoin. Peter décide aussitôt de rectifier cette situation et se lance dans une série de rendez-vous "entre homme" tous plus bizarres et gênants les uns que les autres, jusqu'au jour où il rencontre Sydney Fife, un homme charmant et plein de caractère, avec qui ça clique instantanément. Mais plus les deux hommes se rapprochent, plus la relation de Peter avec Zooey se détériore, le poussant finalement à devoir choisir entre sa fiancée et son nouveau "pote", au fil d'une histoire explorant avec humour ce que signifie réellement "être amis".
Issa explore sa vie de célibataire après sa rupture avec Lawrence et voit sa relation avec sa collègue Frieda mise à l'épreuve. Molly, elle, affronte la complexité des relations amoureuses et questionne son avenir au sein du prestigieux cabinet d'avocat. Enfin, Lawrence va se rendre compte que repartir à zéro n'est pas si simple aussi bien professionnellement que sentimentalement.
Après sa rupture avec Lawrence, Issa emménage temporairement chez Daniel et tente de reprendre sa vie en main. Mais au vu de leur histoire, la situation n'est pas des plus simples. De son côté, Molly trouve un nouveau travail dans un cabinet d'avocat afro-américain et essaye tant bien que mal de gérer sa vie amoureuse.
Désormais célibataire et sans travail, Issa va pouvoir se concentrer sur l'organisation d'un projet qui lui tient à coeur. Lawrence entame une relation avec Condola, l'associé d'Issa, tandis que Molly file le parfait amour avec Andrew et tente de ne pas tout gâcher.
Le film s'inspire de la remarquable histoire vraie du retraité Jerry Selbee, qui découvre une faille mathématique dans la loterie du Massachusetts et, avec l'aide de sa femme Marge, remporte des millions et se sert de l'argent pour faire renaître leur petite ville du Michigan.