Charlie Baileygates est un policier souffrant de troubles de la personnalité. Après avoir suivi un traitement médical, il se voit confier la mission d'escorter Irène Waters dans un autre État, où elle est recherchée pour une grave violation au code de la route. Mais Charlie entame ce voyage en oubliant ses médicaments, permettant par là même à son alter ego dérangé, Hank, de refaire surface. Et lorsque les deux personnalités commencent à se disputer l'amour de leur belle prisonnière, Irène se rend compte qu'elle est finalement attirée... par les deux.

Jules Cobb, âgée de 40 ans, est un agent immobilier fraîchement divorcée vivant avec son fils Travis, âgé de 17 ans, dans l'aire urbaine de Tampa Bay, dans la ville de Gulfhaven en Floride surnommée « Cougar Town » parce que son équipe de football américain du lycée se nomme les « Cougars », non loin de son ex-mari Bobby, un peu tête en l'air et qui éprouve toujours des sentiments pour elle. Essayant de faire face aux problèmes du quotidien, elle décide de se remettre à la « chasse aux hommes » avec l'aide de ses meilleures amies : Ellie, mère de famille mariée dans la quarantaine également, et Laurie, sa jeune employée écervelée de 28 ans…